I november 2019 ble det for første gang kjent at Østberg har fått startnekt fordi hun ikke har oppfylt deler av Norges Skiforbunds helseattest. I korte trekk handler det for hennes del om balansen mellom kosthold, trening og restitusjon. Startnekten opprettholdes i en drøy måned.
I desember 2019 blir Østberg klarert for å gå skirenn igjen. I en drøy tomånedersperiode fra Tour de Ski og frem til verdenscupen i Lahti, Finland, mars 2020 går hun 20 skirenn i både verdenscup og nasjonale renn.
I mars 2020 ble det kjent at hun hadde pådratt seg et tretthetsbrudd i foten. Hun fortalte at bruddet kunne settes i sammenheng med startnekten, blant annet som en følge av for dårlig bentetthet.
Noen måneder senere pådro hun seg et nytt tretthetsbrud i foten.
Det tok lang tid å leges fra bruddene og endre helsesituasjonen. Østberg gikk ikke skirenn gjennom hele 2020/2021-sesongen.
Men i november 2021 kom gladmeldingen fra 31-åringen og landslagslegen. Hun hadde krysset av for boksene i helseattesten og klarert for å gå skirenn igjen. Målet var klart: Nemlig å kvalifisere seg til OL i Beijing.
Østberg gikk tre verdenscuprenn den påfølgende måneden. Progresjonen var svært god. I det siste rennet i Davos, i midten av desember 2021, ble hun nummer åtte. Av de norske kun slått av Therese Johaug med 28,4 sekunder.
I romjulen noen uker senere kom imidlertid den nedslående beskjeden: Nok en gang hadde hun ikke oppfylt kravene i helseattesten. Dermed gikk resten av OL-sesongen uten henne.
Denne sesongen har hun startet i tre av fire verdenscuphelger.