Begge ble slått av fremadstormende stjerner. Djokovic ble slått av 21 år gamle Stefanos Tsitsipas, mens Federer måtte takke for seg etter tap mot 22 år gamle Alexander Zverev.
Den sjuendeseedede grekeren Tsitsipas tapte det første settet med 3-6 etter at Djokovic bare brukte sju minutter på å gå opp i 3-0-ledelse. 21-åringen skjerpet seg derimot kraftig og slo tilbake med å ta de neste settene 7-5, 6-3.
I lørdagens semifinale venter den to år eldre russeren Daniil Medvedev.
Djokovic gikk nylig til topps i en ATP-turnering i Japan. Djokovic var tittelforsvarer i Shanghai og har vunnet turneringen fire ganger.
Casper Ruud måtte trekke seg midt i kamp
– Han fortjente å vinne. Han var den beste spilleren i annet og tredje sett. Jeg åpnet bra, men var ikke skjerpet nok, sa Djokovic.
Tsitsipas har vunnet to ganger over Djokovic på de tre siste møtene mellom de to.
Senere fredag ble også verdenstreer Roger Federer slått ut. Han tapte 3-6, 7-6, 3-6 mot tyskeren Zverev. I det andre settet reddet Federer hele fem matchballer, men måtte gi tapt i det tredje settet.
I semifinalen møter Zverev, som er nummer seks på verdensrankingen, italienske Matteo Berrettini.